LOS ALCOHOLES

Figura 1.1

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación SP³.    Cuando el grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.       

Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los abundantes, se les consideran químicamente como los precursores de casi cualquier compuesto orgánico, pues se encuentran formando parte de biomoléculas, como carbohidratos,  aminoácidos, hormonas sexuales  y vitamina A.

BREVE HISTORIA…

Desde épocas remotas el ser humano aprendió a obtener sustancias con contenidos de alcohol etílico de alrededor del 30% a partir de la fermentación de diferentes granos. Se tienen reportes de la fabricación de cerveza desde la época de los sumerios en el siglo X a. de. C., en los que se considera el escrito más antiguo.  

Ahora se sabe que gracias a las propiedades ácidas de los alcoholes, nuestros antepasados al preparar chicha y cerveza estaban empleando un método natural de tratar el agua contra microorganismos nocivos al cuerpo, lo que los preservaba contra enfermedades que de otra manera habrían exterminado a los seres humanos hace mucho tiempo.

En 1850, ALEXANDER WILLIAM WILLIAMSON, preparó alcoholatos a partir de alcoholes con potasio.  Luego, agregó haluros de alquilo y obtuvo por este camino éteres. A este método se lo conoce como síntesis de WILLIAMSON.  Él mismo sustituyó los alcoholatos por ácidos carboxílicos y por el mismo procedimiento obtuvo ésteres.

NOMENCLATURA…

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación –o por -ol.       La fórmula general de los alcoholes es R-OH. Al grupo OH se le llama Hidroxilo. El nombre de un alcohol se forma utilizando uno de los siguientes tipos de nomenclatura:

Figura 1.2

1. Se nombra la cadena carbonada terminada en ol. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras I,II,III se denominan: n-butanol, sec-butanol y terc-butanol.
2. Se utiliza la palabra alcohol seguida de la raíz de la cadena carbonada terminada en ilicio. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras I, II, III se denominan: alcohol butilico, alcohol secbutilico y alcohol tercbutilico.
3. Utilizando el sistema IUPAC, se elige la cadena carbonada más larga que presente el grupo hidroxilo y se reemplaza la terminación o del alcano por ol (o bien ano por –anol); se numera la cadena por el extremo más próximo al grupo hidroxilo, los sustituyentes se numeran de acuerdo con la posición en la cadena y se nombran en orden alfabético. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras I, II, III se denominan: 1-butanol; 2-butanol; 2-metil-2-propanol.

CLASIFICACIÓN…

Los alcoholes, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en la cadena, se clasifican en:

* ALCOHOL PRIMARIO: El grupo –OH está unido a un carbono primario, como el etanol.

* ALCOHOL SECUNDARIO: El grupo –OH está unido a un carbono secundario, es el caso de 2-propanol.

* ALCOHOL TERCIARIO: El grupo –OH está unido a un carbono terciario, es el caso de 2-metil-2-propanol o ter-butanol.

PROPIEDADES...

FÍSICAS: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.    De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.   El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

SOLUBILIDAD:  Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol.  A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

PUNTO DE EBULLICIÓN: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.   El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS:   Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.    Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

DESHIDRATACIÓN: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.    La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

OBTENCIÓN...

Los alcoholes se pueden obtener a partir de :

- Un halogenuro de alquino.

-Hidrólisis de los ésteres en medio alcalino.

USOS..

Hoy en día se utilizan los alcoholes en medicina por sus propiedades antisépticas, en la industria como precursores en la síntesis de gran cantidad de compuestos orgánicos y en las relaciones sociales como componente de bebidas, como vinos de diferentes géneros y alcohólicas como el brandy, vodka, etc. 

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.  

  

RESUMIENDO...

Ahora un videito para unificar conceptos...

Sabias que... 
* EL METANOL SE CONOCE TAMBIÉN CON EL NOMBRE ANTIGUO DE CARBINOL.
*EL PROPANOL O ALCOHOL PROPILICO ES UN LIQUIDO INCOLORO DE OLOR SIMILAR AL ETANOL. SE UTILIZA COMO SOLVENTE DE CERAS, ACEITES VEGETALES, RESINAS; EN LIQUIDO PARA FRENOS Y COMO DESENGRASANTE.
* EL CICLOPENTANOL SE USA COMO DISOLVENTE DE PERFUMES Y PRODUCTOS FARMACEUTICOS.
* EL PROPANOL SE UTILIZA COMO DESINFECTANTE Y PARA PRESERVAR TEJIDOS MUERTOS.

OPINANDO ANDO...
ANGIE CONTRERAS: Para poder hablar de los grupos funcionales debemos tener en cuenta que el alcohol es un compuesto totalmente necesario, que se encuentra en la vida natural.  
ELIAM ESTUPIÑAN: Los alcoholes son compuestos abundantes en la naturaleza y son la base para obtener un gran numero de compuestos a  través de las reacciones químicas.   El grupo -OH se denomina oxhidrilo o hidroxilo.  
SEBASTIAN FONSECA: El reactivo de Grignard  permite obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios con uno o varios atomos mas de carbono que los del aldehido o cetona de partida.  
 JUAN FELIPE SANCHEZ:  El alcohol se deriva de muchas ramas como; el metano que es alcohol metílico, el etano que es alcohol etílico y el propano que es alcohol propílico, Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. 

LEYES QUE RIGEN EL COMPORTAMIENTO DE LOS GASES

Durante varios siglos se han realizado ensayos para establecer las relaciones existentes de proporcionalidad, tanto directa como inversa entre las variables que determinan el comportamiento del estado gaseoso.

Encontramos leyes como:

            ·       Ley de Boyle

            ·       Ley de Charles

            ·       Ley de Gay Lussac

            ·       Ley Combinada de los gases

            ·       Ley de Dalton

            ·       El principio de Avogadro

            ·       Ley de difusión de Graham

Observemos el siguiente vídeo: 

PRACTIQUEMOS CON UN  EXPERIMENTO…

PRODUCE UN VOLCÁN EN ERUPCIÓN

·        OBJETIVO: Simular un volcán en erupción

·        MATERIALES: Botella de bebida carbonatada

                    Molde para hornear o charola grande

                    1 taza de vinagre

                     Polvo para hornear

                     Colorante para alimentos rojo

      Tierra

·        PROCEDIMIENTO

*Coloca la botella en el centro del molde para hornear

*Forma una montaña con tierra húmeda alrededor de la botella. No cubras la boca de la botella  y no permitas que le entre tierra.

*Agrega 1 cucharadita de polvo para hornear a la botella.

*tiñe 1 taza de vinagre con colorante para alimentos rojo y vierte el líquido dentro de la botella.

·        RESULTADOS: Por la parte superior sale un chorro de espuma roja que escurre por los lados de la montaña.

·        ¿POR QUÉ?  El polvo para hornear reacciona con el vinagre produciendo gas de dióxido de carbono. El gas tiene una presión suficiente para forzar la salida del líquido por la boca de la botella. La mezcla de gas y líquido produce la espuma.

OPINANDO ANDO….

Las leyes de los gases se usan muy seguido, así, los  usos más comunes de los gases los encontramos en cosas tan simples como: una gaseosa, que usa dióxido de carbono, cuando se abre la botella escapa el gas y el carbono disuelto se eleva hasta arriba y escapa, de ahí el sonido de "reventón"; también en los automóviles, los gases se encienden para producir la combustión que hace girar los pistones del motor.  También encontramos las bolsas de aire (ley de Charles, que establece que el volumen es directamente proporcional a la temperatura)  para encender la mezcla de gasolina y de aire que infla la bolsa de aire en menos de un segundo. 

GASES

El estado de la materia en que las sustancias se mueven libremente desconociéndose, prácticamente, unas partículas con otras, excepto por colisiones directas, se llama estado GASEOSO.

CARACTERÍSTICAS:

* La mayoría de los gases son incoloros, como el O y el H.

* Encontramos gases ácidos, alcalinos y neutros.

* Se difunden rápidamente por su elevada energía cinética.

* Se expanden bastante al calentarlos. 

* Al ejercer presión sobre ellos, disminuyen su volumen.

Para explicar el comportamiento de un gas, debemos tener en cuenta:

                                         - Volumen

                                         - Presión

                                         - Temperatura

                                         - Cantidad. 

PRACTIQUEMOS CON UN EXPERIMENTO…

EL CORCHO SALTARÍN

 

·        Objetivo: hacer saltar el corcho de una botella.

·        Materiales: botella de bebida carbonatada (vacía)

                      Vaselina

                     ½ paquete de levadura seca

                      1 cucharadita de azúcar

                      Tapón de corcho que se ajuste a la boca de la botella

·        Procedimiento:

*Vierte 1/2 paquete de levadura en la botella

* Llena la botella hasta la mitad con agua tibia

*Agrega una cucharadita de azúcar

*Coloca tu dedo pulgar sobre la boca de la botella y agítala vigorosamente para mezclar el contenido

*Cubre con vaselina los lados del tapón de corcho

*Coloca el corcho en la boca de la botella sin que quede muy ajustado

*Coloca la botella en el piso.

·        Resultados: Después de algunos minutos el corcho saltara.

·        ¿POR QUÉ? La levadura contiene pequeñísimas plantas que utilizan el azúcar y el oxígeno para producir energía. A medida que se produce esta energía,  también se forma dióxido de carbono. Cuando aumenta la cantidad de dióxido de carbono dentro de la botella, se incrementa la presión del gas en el interior de la botella de refresco. Al producirse suficiente gas, el corcho saltara con bastante fuerza para producir un chasquido. 




             OPINANDO ANDO......

La mayoría de las personas no sabemos donde están presentes los GASES, buscando encuentro que el estudio de los estados de agregación de la materia ha permitido aplicarlos en múltiples procesos como la aerodinámica. También puedo afirmar que la atmósfera, es un océano gaseoso, constituida por 78% de nitrógeno, 21% de Oxigeno y 1% de otros gases.   La atmósfera es fundamental porque filtra los rayos ultravioleta y mantiene la temperatura de la Tierra reflejando la radiación que esta emite.  Es sorprendente que, muchos no sabemos que los gases están en nuestra cotidianidad.  

LABORATORIO DE pH y pOH

Podemos ver en este vídeo que el cálculo de pH y pOH se muestra de forma casera.

Lo primero que debemos saber es:

-      EL pH  es un indicador de hidrógeno que se encuentra presente en una solución, dónde se determina una medida de acidez o basicidad. La fórmula para hallar el pH es

                                               pH= -log [H⁺]

-      EL pOH es el que indica la concentración de iones hidroxilo [OH^-] presentes en una disolución. La fórmula para hallar el  pOH es =

                                                 pOH= - log [OH^-]

  

TEN EN CUENTA:

   

ANÁLISIS:

En este laboratorio podemos observar que para hacer el cálculo del pH y pOH se utilizan varios productos para mostrar los diferentes puntos de acidez, basicidad y neutralidad.

1. Clorox
2. Jabón en polvo
3. Jabón liquido de manos
4. Muestra de orina
5. Bont fiesta
6. Limón
7. Leche para el reflujo
8. Agua
9. Coca-Cola

Ahora bien, Como indicador de pH se utilizó repollo morado, material vegetal, recordemos que los indicadores de pH son ácidos orgánicos que reaccionan en medios básicos y ácidos produciendo diversos colores, lo que permite establecer la basicidad o la acidez de algunas sustancias.

Usando como liquido base jugo de repollo morado,  se utilizaron las  9 muestras distintas, así:

• Limón + jugo de repollo morado: TONO ROSADO

Toma una coloración rosada, es una sustancia ácida; tiene capacidad para conducir electricidad y condición de ácido cítrico.

Después de agregarle las distintas sustancias tenemos como resultado el cambio de color por los grados de pH observando que el cloro queda como sustancia más ácida y el detergente en polvo como el más básico.

Según la escala de ph, las sustancias utilizadas quedaron así:

Cloro Jugo de limón Sal de frutas Coca cola Jabón líquido manos Base	Ácido
Agua	Neutro
Orina Leche reflujo Detergente en polvo	base

Este experimento sirvió para descifrar el tipo de reacción de las sustancias, de las cuales muchas son utilizadas a diario.

¿QUÉ SUCEDE CON EL EQUILIBRIO QUÍMICO CUANDO UNA PERSONA SE ENCUENTRA EXPUESTA A UNA ELEVADA CONCENTRACIÓN DE CO₂?

LA HEMOGLOBINA

Recordemos que la  SANGRE es un líquido viscoso que circula por todo el cuerpo humano a través de vasos cerrados y contiene, como pigmento respiratorio, “LA HEMOGLOBINA”.

La hemoglobina, un pigmento de color rojo presente en los glóbulos rojos de la sangre, es una proteína de transporte de oxígeno y que está compuesta por la globina y cuatro grupos Heme.

Cuando la hemoglobina se une al oxígeno se denomina oxihemoglobina o hemoglobina oxigenada, dando el aspecto rojo o escarlata intenso característico de la sangre arterial. Cuando pierde el oxígeno, se denomina hemoglobina reducida, y presenta el color rojo oscuro de la sangre venosa (se manifiesta clínicamente por cianosis).

Los glóbulos rojos, conocidos también como eritrocitos o hematíes, son el componente más abundante de la sangre, y actúan (por su componente de hemoglobina) transportando el oxígeno. Como su nombre lo indica, son células de color rojo (por el color de la hemoglobina). Se fabrican en la médula roja de algunos huesos largos, y la disminución en el número normal de glóbulos rojos produce anemia.

EL PH DE LA SANGRE: Si, por ejemplo, la sangre se vuelve más ácida, quiere decir que la hemoglobina está descargando más oxígeno a nivel de los tejidos.  El pH en los pulmones suele ser alto, por lo que la hemoglobina que pasa a través de los pulmones tiene una fuerte afinidad con el oxígeno, lo que favorece una elevada saturación.   No obstante, a nivel de los tejidos, el pH es más bajo, lo que provoca que el oxígeno se disocie de la hemoglobina y suministre así este oxígeno a  los tejidos.

 

TRANSPORTE DE DIÓXIDO DE CARBONO: El dióxido de carbono (CO2) también depende de la sangre para su transporte. Una vez que el dióxido de carbono es liberado de las células es transportado en la sangre principalmente de tres maneras:

1.- Una pequeña cantidad (entre 7 y 10 por ciento), disuelto en  el plasma

2.- La mayor parte (entre 60 y 70 por ciento), como iones de bicarbonato resultantes de la disociación del ácido carbónico, que también ha liberado iones de hidrógeno (H+) (acidez)

3.- Combinado con la hemoglobina.

La formación de  iones de bicarbonato favorece la descarga de oxígeno.

Equilibrio Químico…

 

Ahora bien, Cuando una persona se encuentra sobre expuesta al gas CO₂ -como podría suceder en un bus urbano-, y la concentración de éste supere los niveles permitidos en el aire, es decir, en concentraciones que impliquen riesgo de toxicidad, podría predecirse que la cantidad de éstos compuestos en los alvéolos tendería a aumentar también.

Un aumento en la presión de CO₂ en los alvéolos pulmonares, le permite a este gas tener una mayor solubilidad en el agua, desde luego en un proceso ayudado por la enzima anhidrasa carbónica, dando lugar a la formación de ácido carbónico H2CO3, el cual se disocia en iones hidrógeno y bicarbonato.

Es importante tener en cuenta cómo esta mayor presencia de CO₂ en el organismo, y las variaciones que se originan en la concentración de iones hidrógeno, influyen directamente en otros eventos como por ejemplo los cambios de estructura de las proteínas, en este caso la hemoglobina, alterando los mecanismos normales de transporte tanto del oxígeno como del gas carbónico. Los cambios en la conformación de la parte proteica de la hemoglobina, son críticos con respecto a la afinidad que la proteína presenta por el O₂.

Estos cambios permiten que la hemoglobina pueda adaptarse eficazmente a diferentes ambientes de presión y pH. A pH bajos, ésta tiende a protonarse con lo cual se modifican algunos enlaces intramoleculares responsables de la afinidad de la proteína por el CO₂. Este proceso además de contribuir a evacuar el CO₂, permite ejercer una acción amortiguadora en el equilibrio ácido-base a nivel tisular.

También es importante agregar que el pH en los pulmones es aproximadamente de 7.6 mientras que en los tejidos es aproximadamente de 7.2. Esto explica por qué la hemoglobina capta con mayor facilidad el O₂ en los pulmones y lo libera más fácilmente en los tejidos, en los que hay mayor concentración de iones hidrógeno. La hemoglobina proveniente de zonas periféricas que llega a los pulmones necesita encontrar unas condiciones de presión y pH precisos para descargar el CO₂ y los iones hidrógeno que trae desde los tejidos periféricos. Es precisamente ahí donde juega un papel muy importante el hecho de que la concentración de CO₂ en los alvéolos pueda encontrarse en niveles anormales.

OPINANDO ANDO... 

Puedo observar y analizar que el equilibrio químico lo encuentro, para no ir tan lejos, en mi propio cuerpo y  que la función transportadora de la hemoglobina es un claro ejemplo de cómo el organismo se las ha ingeniado para solventar el aporte permanente de O₂ requeridos para sus funciones y como los procesos ligados al metabolismo no serian posibles sin las  proteína con las propiedades bioquímicas de la hemoglobina.