LOS ALCOHOLES |
| Figura 1.1 |
Los
alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un
carbono con hibridación SP3. Cuando
el grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los abundantes, se les consideran químicamente como los precursores de casi cualquier compuesto orgánico, pues se encuentran formando parte de biomoléculas, como carbohidratos, aminoácidos, hormonas sexuales y vitamina A.
Entre los distintos grupos funcionales, los alcoholes son los abundantes, se les consideran químicamente como los precursores de casi cualquier compuesto orgánico, pues se encuentran formando parte de biomoléculas, como carbohidratos, aminoácidos, hormonas sexuales y vitamina A.
BREVE HISTORIA…
Ahora se sabe que gracias a las propiedades ácidas de los alcoholes, nuestros antepasados al preparar chicha y cerveza estaban empleando un método natural de tratar el agua contra microorganismos nocivos al cuerpo, lo que los preservaba contra enfermedades que de otra manera habrían exterminado a los seres humanos hace mucho tiempo.
NOMENCLATURA…
Desde épocas remotas el ser humano aprendió a obtener
sustancias con contenidos de alcohol etílico de alrededor del 30% a partir de
la fermentación de diferentes granos. Se tienen reportes de la fabricación de
cerveza desde la época de los sumerios en el siglo X a. de. C., en los que se
considera el escrito más antiguo.
Ahora se sabe que gracias a las propiedades ácidas de los alcoholes, nuestros antepasados al preparar chicha y cerveza estaban empleando un método natural de tratar el agua contra microorganismos nocivos al cuerpo, lo que los preservaba contra enfermedades que de otra manera habrían exterminado a los seres humanos hace mucho tiempo.
En 1850, ALEXANDER WILLIAM WILLIAMSON, preparó alcoholatos a partir de
alcoholes con potasio. Luego, agregó haluros de alquilo y obtuvo por este
camino éteres. A este método se lo conoce como síntesis de WILLIAMSON. Él
mismo sustituyó los alcoholatos por ácidos carboxílicos y por el mismo
procedimiento obtuvo ésteres.
NOMENCLATURA…
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación –o por -ol. La fórmula general de los alcoholes es R-OH. Al grupo OH se le llama Hidroxilo. El nombre de un alcohol se forma utilizando uno de los siguientes tipos de nomenclatura:
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| Figura 1.2 |
- Se nombra
la cadena carbonada terminada en ol. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras
I,II,III se denominan: n-butanol, sec-butanol y terc-butanol.
- Se
utiliza la palabra alcohol seguida de la raíz de la cadena carbonada terminada
en ilicio. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras I, II, III se
denominan: alcohol butilico, alcohol secbutilico y alcohol tercbutilico.
- Utilizando
el sistema IUPAC, se elige la cadena carbonada más larga que presente el
grupo hidroxilo y se reemplaza la terminación o del alcano por ol (o bien
ano por –anol); se numera la cadena por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo, los sustituyentes se numeran de acuerdo con la posición en la
cadena y se nombran en orden alfabético. Ejemplo: en la figura 1.2, las estructuras
I, II, III se denominan: 1-butanol; 2-butanol; 2-metil-2-propanol.
CLASIFICACIÓN…
* ALCOHOL PRIMARIO: El grupo –OH está unido a un carbono
primario, como el etanol.
* ALCOHOL SECUNDARIO: El grupo –OH está unido a un carbono
secundario, es el caso de 2-propanol.
* ALCOHOL TERCIARIO: El grupo –OH está unido a un carbono
terciario, es el caso de 2-metil-2-propanol o ter-butanol.
PROPIEDADES...
FÍSICAS: Las propiedades físicas de un
alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por
un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño
y forma. El grupo –OH es muy
polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno:
con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
SOLUBILIDAD: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de
hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un
alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente
en solventes orgánicos.
PUNTO DE
EBULLICIÓN: Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. El punto
de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
DENSIDAD: La
densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS: Los
alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo. Debido a
que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos
firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más
fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
DESHIDRATACIÓN:
la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,
donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. La deshidratación
es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol
protonado o ión alquil hidronio.
OBTENCIÓN...
Los alcoholes se pueden obtener a partir de :
- Un halogenuro de alquino.
-Hidrólisis de los ésteres en medio alcalino.
USOS..
Hoy en día se utilizan los alcoholes en medicina por sus propiedades antisépticas, en la industria como precursores en la síntesis de gran cantidad de compuestos orgánicos y en las relaciones sociales como componente de bebidas, como vinos de diferentes géneros y alcohólicas como el brandy, vodka, etc.
Los alcoholes se
utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos
compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes,
agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
Sabias que...
* EL METANOL SE CONOCE TAMBIÉN CON EL NOMBRE ANTIGUO DE CARBINOL.
*EL PROPANOL O ALCOHOL PROPILICO ES UN LIQUIDO INCOLORO DE OLOR SIMILAR AL ETANOL. SE UTILIZA COMO SOLVENTE DE CERAS, ACEITES VEGETALES, RESINAS; EN LIQUIDO PARA FRENOS Y COMO DESENGRASANTE.
* EL CICLOPENTANOL SE USA COMO DISOLVENTE DE PERFUMES Y PRODUCTOS FARMACEUTICOS.
* EL PROPANOL SE UTILIZA COMO DESINFECTANTE Y PARA PRESERVAR TEJIDOS MUERTOS.
ANGIE CONTRERAS: Para poder hablar de los grupos funcionales debemos tener en cuenta que el alcohol es un compuesto totalmente necesario, que se encuentra en la vida natural.
ELIAM ESTUPIÑAN: Los alcoholes son compuestos abundantes en la naturaleza y son la base para obtener un gran numero de compuestos a través de las reacciones químicas. El grupo -OH se denomina oxhidrilo o hidroxilo.
SEBASTIAN FONSECA: El reactivo de Grignard permite obtener alcoholes primarios, secundarios y terciarios con uno o varios atomos mas de carbono que los del aldehido o cetona de partida.
JUAN FELIPE SANCHEZ: El alcohol se deriva de muchas ramas como; el metano que es alcohol metílico, el etano que es alcohol etílico y el propano que es alcohol propílico, Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
